1986-ban, Tupac és más rapperek alapították a csapatot a 2 From The Crew-t. A környéken élő emberek mindig thugok-nak hívták őket, így kezdték el mondani: ”Thug Life. Shut Up, beitch!”(Bűnöző élet. Kuss kurva!) Végülis írtak egy dalt Thug Life címmel. Évekkel később Tupac és Randy "Stretch" Walker alkották a Thug Life nevű csapatot, ám utána Stretch ismeretlen okok miatt kilépett.

1992-ben Tupac találkozott Tyruss "Little Psycho" Himes-el. Írtak egy dalt, aminek a neve szintén Thug Life volt, majd hamarosan Little Psycho csatlakozott a csapathoz, és Spike név alatt futott. Később még 2 ember kapcsolódott a csapathoz: Macadoshis és The Rated R. Leszerződtek az Interscope Records-hoz, és feljegyeztek egy LP-t Thug Life Volume 1 címmel. Ez egy undergorund anyag volt, így az Interscope először nem akarta elfogadni, de végül megváltozott a véleménye. Ezek után csatlakozott a csapathoz Mopreme Shakur, Tupac mostohaapja.

A Thug Life Volume 1 című lemez csak 1994. szeptember 26.-án került kiadásra. Több mint 2 millió fogyott el az albumból, ami jó, de nem olyan jó, mint ahogy ők elvárták. Az emberek vádolták az Interscope-ot, mert sok dalt átszerkesztett, és eltávolított az LP-ről.

Az első single és video a Pour Out A Little Liquor c. számból készült, ami egy Tupac szóló volt. A második, harmadik és negyedik single és video Cradle To The Grave; How Long Will They Mourn Me, és It Don't Stop c. számokból készült.

November 30.-án Tupac-ot kirabolták, és négyszer meglőtték a Quad Recording Studio-ban, New York-ban. A következő nap letartóztatták szexuális erőszak vádjával. Ekkor óvadék ellenében szabadlábon maradhatott, ám 1995. február 14.-én kezdte letölteni a büntetését. Október 12.-én Death Row Records 1, 4 millió dollár óvadékot fizet, így Pac kiszabadult. Visszatérve, három album megjelenéséig leszerződött a Death Row-hoz.

Mindezek után, a csapat felbomlott. Syke és Mopreme csatlakozik Tupac új csapatához, az Outlawz-hoz. Syke leszerződött a Makaveli Records-hoz. Ő és Tupac tervezték, hogy megjelenítenek egy új albumot Thug Life Volume 2 címmel, ám erre nem került sor, Tupac szeptember 13.-i halála miatt.