1996-ban, miután a Death Row Records 2Pac-el írt alá szerződést, Dre elhagyta a kiadót. Ennek oka állítása szerint az volt hogy Suge manipulált a bevételekkel, kettőjük között viszály kezdődött. Dre a Death Row-t elhagyva megalapította az Aftermath Entertainment-et, a saját kiadóját, amely már közvetlenül Jimmy Iovine-el és az Interscope-al kötött szerződést. A Death Row bevételei pedig 2Pac tragikus halála és Snoop Doggy Dogg távozása miatt teljesen visszaestek.Az első lemez amit az Aftermath alatt adott ki az a Dr. Dre Presents...The Aftermath volt. Ezen a lemezen ismeretlen, újonnan szerződtetett előadókat szerepeltetett, valamint egy szóló track-et, a Been There, Done That-t. Ezzel a dallal közölte, hogy felhagy a gangsta-rappel, és az életmóddal is. A lemeznek bár platina lett, sikere mérsékeltebb volt. Az újonc előadók nem túl sikeres debütálása után az Aftermath hanyatlani látszott, a kiadó pletykák szerint anyagi gondokkal küzdött.Az Aftermath fordulópontja 1998-ban következett be, amikor Jimmy Iovine kezébe került egy kazetta, melyen egy ígéretes tehetséget vélt hallani. Ez a szalag a Slim Shady EP volt. Iovine tanácsolta Dre-nek, hogy vegye fel az Aftermath-hez a detroit-i rappert, Marshall Mathers-t, akit Eminem néven lett ismert a kiadó keretein belül. Az Interscope-nak tetszett Eminem anyaga,de féltek attól, hogy egy fehér rappert a hiphopban nem tartanak majd hitelesnek. A szerződést aláírták vele, és Dre producerált három dalt a már félkész Eminem lemezre, a My Name Is (A Nevem..)-t, a Role Model (Példakép) -t és a Guilty Conscience (Bűnös Lelkiismeret)-t, valamint több kész dal alapzenéjét lecserélte (a zenéinek egyébként többségét Eminem saját producerei, Jeff és Mark Bass készítették). Eminem debütáló korongja tehát The Slim Shady LP néven jelent meg és hatalmas sikert aratott, 3 000 000 kelt el belőle (azóta már 4 000 000), ezzel kihúzva a kiadót a mélyből.Dr. Dre következő kiadványa a saját szóló lemeze lett, a The Chronic 2001 (eredetileg Dre Chronic 2000-nek akarta nevezni, de Suge a Death Rownál kiadott egy ilyen nevű albumot). A lemez egyértelmű visszatérés volt az utcai témákhoz. A sláger Still D.R.E.-ben a téma ismét az utca, a gengszterek és a gyors autók. Az alapzenék a G-Funk után ismét egy új hangzást hoztak a hiphopba. A lemez hatszoros platina lett, olyan közreműködőkkel mint Snoop Dogg (aki elhagyta nevéből a Doggy jelzőt, jelezve ezzel hogy felnőtt), Xzibit, Hitman, Devin the Dude, Nate Dogg és Eminem.A soron következő kiadás Eminem következő studióalbuma volt, a The Marshall Mathers LP, amelyből az első korongjánál is több fogyott, 9 000 000 darab, így Dr. Dre cége mondhatta magáénak a világ egyik legismertebb sztárját. 2000-ben elnyerte Az Év Producere díjat a Grammy-n a 2001-en és a Marshall Mathers LP-n végzett munkájáért. Dre ekkorra már az egyik legkeresettebb producer lett, Eminem pedig az Aftermath alatt Shady Records néven kiadót alapított, ahol csapata, a D12 Devil's Night című lemeze Dre zenéivel szintén többszörös platina lett.Dre utolsó kiadott lemeze a 2001, de producerkedett az összes Aftermath lemezen. Készített zenéket az Eminem által a kiadóhoz hozott 50 Cent lemezre, a Get Rich Or Die Tryin'-ra, a The Massacre-re, és a sikeres Eminem lemezekre, a The Eminem Show-ra, az 8 Mile OST-re, az Encore-ra.2005-ben aláírt egy compton-i tehetséggel, The Game-el, akit Az N.W.A. Következő Generációjának is hívnak. A bemutatkozó The Documentary-n végig Dr. Dre zenéi szólnak, néhol erősen visszatér a régi koszos és "igénytelenebb" N.W.A. hangzás, most már tudatosan. The Game szintén tagja lett 50 Cent csapatának, a G-Unitnak, de később kilépett az Aftermath-től