Tupac 18 évesen csatlakozott a Digital Undergroundhoz, amit akkoriban Shock G és ChopMaster J alakított. A DU 1987-ben adta ki az első albumát, Underwater Rimes névvel, ami a holland zenei listán az első helyre került. Aztán 1989-ben leszerződtek a "Tommy Boy Records"-hoz. Immáron 7 tagú volt a csapat, az egyik tag Tupac volt. Tupac csatlakozott a DU-hoz és turnékra is járt velük. Először a This is an EP release–en lévő Same Song-ban jelent meg. Később MC New York néven rappelt és a DU-val egy világkörüli turnéra is elment. Tupac az első lemezével kivált a csapatból és egyedül folytatta, de haláláig jó volt a kapcsolata a DU-al.