Rivalizálásuk 1994-ben kezdődött, mikor is Pac-ra rálőttek New York-ban. Tupac Biggie-t és a Bad Boy-t vádolta a támadásért. Mielőtt ez megtörtént volna, 2Pac-ot és Biggie-t szoros kötelék fűzte egymáshoz. Mikor még Biggie nem futott be, 2Pac engedte neki, hogy rappeljen vele a koncerteken, és végülis ő indította el a sztárság rögös útján. Körülbelül egy héttel azelőtt, hogy Pac-ot meglőtték volna, Biggie elmondta, hogy szerinte rossz társaságba keveredett. Konkrétan King Tut-ról és Jacques Agnant-ról beszélt, akik annak a Black Mafia-nak voltak a tagjai, mely feltételezhetően pénzbeli segítséget nyújtott a Bad Boy kiadónak. Még Mike Tyson is felhívta Pac-ot, hogy rossz hírei vannak számára. Úgy volt, hogy Biggie és Pac még beszél egymással, de erre sosem került sor, sőt, 2Pac csak akkor látta legközelebb Biggie-t, mikor már meglőtték. Mikor 2Pac a hűvösön volt, azt az információt kapta, hogy Biggie egyik haverja lőtt rá, amit később meg is említett egy albumán. De ekkora már eléggé dühös volt, az pedig csak rátett még egy lapáttal, hogy miközben Pac a rácsok mögött töltötte mindennapjait, Biggie ellopta Pac stílusát, s így Pac-nak meg kellett változtatnia a sajátját. 2Pac sohasem mondta, hogy Biggie lenne a felelős a lövöldözésekért. Az viszont szintén felbőszítette, hogy Biggie a pénzről, ékszerekről és bulikról rappelt, holott neki egyikből sem jutott ki. 2Pac szerint Biggie nem a saját életéről, hanem az övérel rappelt számaiban, ami, úgy gondolom, még egy övön aluli ütés lehetett neki, hiszen anno Biggie volt a legjobb barátja, és mégis elfordult tőle. 2Pac azt is állította, hogy lefeküdt Biggie feleségével, Faith Evans-szel. A nő ezt tagadta.
 
Tupac halála után pletykák terjengtek arról, hogy Biggie készíteni szeretett volna egy számot "Dig Him Up" (Kerítsétek elő) címmel, melyben azzal támadta Pac-ot, hogy hogy ha az emberek tényleg azt gondolják, hogy életben van, rá kellene találniuk.